Pia amepokea sifa kutoka kwa meneja wa Uingereza, Fabio Capello ambaye alieleza kuwa kuna uwezekano kuwa kijana huyu wa Arsenal angejumuishwa katika kikosi cha Kombe la Dunia la mwaka wa 2010. Pia aliingia kama mbadala katika mechi yake ya kwanza ya timu ya Uingereza ya vijana wasiozidi umri wa miaka 21 dhidi ya Uholanzi.

Mnamo Februari 2008, alicheza mechi yake ya kwanza ya timu hifadhi ya Arsenal dhidi ya Reading na alifunga bao la kipekee la Arsenal la mechi ingawa walipoteza mechi hiyo baada ya bao la Simon Church. Aliicheza timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 16 ya Arsenal katika ushindi wa Kombe la Atalanta, na alitajwa kama mchezaji bora katika shindano hilo. Alikuwa sehemu muhimu katika ushindi wa Arsenal wa kombe la vijana la FA mwaka wa 2009, kwani alifunga mabao katika nusu fainali na alitajwa kama mchezaji bora wa mechi baada ya kuonyesha mchezo uliosisimua katika mechi ya kwanza ya fainali dhidi ya Liverpool kwa kuandaa pasi mbili muruwa zilizosababisha mabao na kufunga bao moja mwenyewe.

Wilshere alijiunga na Arsenal Academy mnamo Oktoba 2001 akiwa na umri wa miaka tisa, baada ya kuwa mwanafunzi katika shule ya kandanda ya Luton Town kwa miezi miwili. Alipanda safu ya Arsenal, na alipokuwa na umri wa miaka 15 alitajwa kama nahodha wa timu ya vijana ya wasiozidi umri wa miaka 16 ya Arsenal; pia aliichezea timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18. Katika majira ya jua ya mwaka wa 2007 Wilshere alishiriki katika Kombe la vijana la Mabingwa na aliporejea nchini Uingereza, kocha wa Arsenal Academy, Steve Bould alimwanzisha katika mechi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 dhidi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya Chelsea. Alifunga bao lake la kwanza dhidi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya Aston Villa katika ushindi wa 4-1.  Kisha alifunga mabao tatu dhidi ya timu ya vijana wasiozidi umri wa miaka 18 ya Watford, na kuisaidia timu yake kushinda taji la Academy la Kundi A .